Une fois que la Malédiction a fait son œuvre au Royaume enchanté, Regina, désormais maire de la petite ville de Storybrooke, se réveille un matin dans son lit. Elle découvre sa transformation physique ainsi que son nouveau domicile avant d'aller faire un tour en ville.
Le premier jour, elle va à la rencontre de Mary Margaret, enseignante et l'amène devant John Doe, dans le coma. Satisfaite de savoir que la jeune femme ne se rappelle de rien, Regina savoure sa victoire sur ses ennemis. Mais la vie citadine, figée dans le temps, l'ennuie peu à peu puisque chaque jour qui passe se répète pour les autres habitants.
Cependant, alors qu'elle déjeune un jour au Café Mère-Grand, elle se retrouve surprise par l'intrusion d'un homme se présentant comme Kurt Flynn et de son fils, Owen Flynn. Ne les reconnaissant pas comme des habitants de son ancien monde, elle demande au Shérif Graham de les arrêter.
Entre temps, elle se rend à la boutique d'antiquité de M. Gold et lui exprime son absence de bonheur dans cette ville. Cependant, alors qu'elle croit que l'antiquaire se rappelle de sa vie passée, ce dernier s'excuse de ne pouvoir l'aider puisqu'il pense qu'être Maire de Storybrooke devait lui apporter de la joie. Elle quitte les lieux, dépitée.
N'y parvenant pas une première fois à arrêter les étrangers, elle s'engage dans une course poursuite avec Graham afin de tenter de les stopper avant la frontière de la ville. Elle y parvient, mais tente de retenir le petit Owen, que son père a demandé de fuir. Elle échoue et le laisse partir, remplie de peine. Ce dernier reviendra quelques heures plus tard avec deux policiers mais ne parviendra pas à retrouver la frontière de la ville. Regina sera devant lui, invisible et sera troublée par l'innocence du petit garçon, qui l'a questionnée quelques temps plus tôt sur son absence de maternité.
Alors que son fils Henry Mills part retrouver sa mère biologique à Boston, Regina Mills est en compagnie du Shérif Graham, qui la soutient lors de sa disparition. A l'arrivée du garçon, raccompagné par Emma Swan, Regina est rassurée de le retrouver mais son fils la repousse, rétorquant qu'il a retrouvé sa mère biologique. Le maire, surprise de la démarche, invite la jeune femme à boire un verre avant son retour à Boston. Emma assure à Regina qu'elle n'aura pas à se soucier d'elle ni du père, et le maire lui explique alors être stricte avec Henry afin de le mener vers le meilleur de lui-même.
Le lendemain matin, elle demande alors son aide, son fils ayant une nouvelle fois disparu et apprend qu'Henry a subtilisé la carte de crédit de Mary Margaret Blanchard et utilisé un site afin de retrouver sa mère biologique. Regina se confronte à l'enseignante, qui nie les faits et est accusée d'en être responsable, ayant donné le Livre de contes à son fils. Quelques heures plus tard, Regina retrouve Henry, raccompagné par Emma. Défendant avoir élevé Henry pendant dix ans et être de ce fait sa vraie mère au regard de la loi, elle menace cette dernière de ne pas se mêler de leur vie sinon le maire détruira la sienne. Elle lui demande ensuite de quitter la ville. Plus tard dans la soirée, elle entre dans la chambre de son fils, dérobe son Livre de contes et le tient fermement contre elle, afin de le lire.
Le lendemain, Regina comprend qu'un changement a eu lieu en ville en remarquant que l'horloge de la ville s'est remise en marche. Cependant, en tentant de lire le Livre de contes, Regina comprend que son fils en a arraché les dernières pages afin de cacher l'identité d'Emma au Royaume enchanté. Elle comprend alors que son fils la prend pour la Méchante reine et qu'il connaît l'existence de la Malédiction qu'elle a lancée.
Apprenant ensuite qu'Emma est toujours en ville, Regina se rend dans sa chambre d'hôtel et lui offre une pomme rouge tout en lui révélant qu'Henry est suivi depuis de nombreuses années par un psychiatre, le Dr Archibald Hopper et lui demande une nouvelle fois de quitter la ville, estimant que sa présence est néfaste pour le garçon. Elle reçoit ensuite la visite de Sidney Glass, le journaliste de la ville, qui lui fait part de la vie instable qu'a menée Emma en dix ans, changeant sans cesse de lieux de vie. Insatisfaite de ces informations, qu'elle juge peu utiles, Regina le réprimandera.
Le maire manipule le psychiatre ainsi que le Shérif Graham afin de faire arrêter Emma pour vol de dossiers médicaux, mais celle-ci est rapidement remise en liberté. Entre temps, elle se rend à l'école de Henry et lui informe qu'Emma est une arnaqueuse professionnelle mais son fils ne la croit pas. La jeune femme détruit une partie du pommier du Maire et lui demande de ne pas lui refaire un coup pareil sous peine de couper le reste de l'arbre. Regina en voudra à Graham de ne pas l'avoir retenue en cellule, mais apprend qu'Emma a été libérée grâce à une caution de Mary Margaret. Expulsée de son hôtel selon un arrêté local, Emma découvre un sabot posé sur une roue de sa voiture et reçoit un appel de Regina, l'invitant à son bureau. Au cours de la discussion, Regina s'arrange pour qu'Emma prononce le terme « dingue » à propos de Henry mais ce dernier l'entend et s'enfuit de la pièce.
Plus tard, Regina apprend de M. Gold qu'il connaît l'identité d'Emma et qu'il a donné Henry lorsqu'il n'était qu'un nouveau-né à Regina afin que tout cela se produise. Cependant, le maire en ignore les raisons, l'homme refusant de lui répondre.
Quelques temps après, Regina est prévenue par le Dr Whale du réveil de John Doe, un homme dans le coma. S'inquiétant que Mary Margaret soit à l'origine de son réveil, Regina se rend à son chevet mais l'homme a disparu. Elle révèle à Emma et Mary Margaret être la personne à prévenir, ayant trouvé John Doe sur le bord d'une route, il y a plusieurs années. Elle gronde Henry de s'être embarqué avec les deux femmes et rentrent chez eux. Emma retrouve quelques heures plus tard John Doe, et Regina lui présentera l'épouse de ce dernier, Kathryn Nolan. Regina est soupçonnée de manipulations par Emma concernant l'affaire de l'inconnu, qui est révélé comme étant David Nolan mais Regina affirme à la jeune femme avoir entendu le malade prononcer « Kathryn » lorsqu'il était dans le coma.
Quelques jours plus tard, Regina vient trouver Emma au Café Mère-Grand et lui confie connaître son parcours de nomade depuis la naissance de Henry. Elle lui conseille fermement de cesser tout contact avec ce dernier, estimant que son vécu n'est pas le meilleur pour le garçon. Chez elle, elle laisse Henry seul pour aller à une réunion hebdomadaire du conseil municipal et l'interdit de sortir voir Emma sous peine d'être sévèrement puni. Cependant, nous apprenons que Regina entretient une liaison avec le Shérif Graham.
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